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三聚氰胺的化學(xué)性質(zhì)、用途毒性

   三聚氰胺是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機化合物,被用作化工原料。微溶于水,可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等。 

一、合成
   三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,早期合成使用雙氰胺法:由電石(CaC2)制備氰胺化鈣(CaCN2),氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺,再加熱分解制備三聚氰胺。 
   目前因為電石的高成本,雙氰胺法已被淘汰。工業(yè)合成主要使用尿素為原料,在加熱和一定壓力條件下: 
    6(NH2)2CO → C3H6N6+6NH3+3CO2按照反應(yīng)條件不同,三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低壓法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常壓法(<0.3MPa,390℃,氣相)三類。 

二、化學(xué)性質(zhì)
   三聚氰胺呈弱堿性(pKa=8),可與多種酸反應(yīng)生成三聚氰胺鹽。遇強酸或強堿水溶液水解,胺基逐步被羥基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,進(jìn)一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。

三、用途
  三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛樹脂(密胺塑料)的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺,被用于制造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。
   三聚氰胺還可以與乙醚配合作紙張?zhí)幚韯谝恍┩苛现凶鹘宦?lián)劑,以及阻燃化學(xué)處理劑等。 
   三聚氰胺不是食品添加劑,被不法分子用于食品工業(yè)造假 
   食品工業(yè)中常常需要測定食品的蛋白質(zhì)含量,由于直接測量蛋白質(zhì)技術(shù)上比較復(fù)雜,所以常用一種叫做凱氏定氮法(Kjeldahl method)的方法,通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質(zhì)的含量。由于三聚氰胺與蛋白質(zhì)相比含有更多的氮原子,所以最早被中國造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白質(zhì)含量較高的假象。典型案例是2007年美國寵物食品污染事件和2008年中國三鹿奶粉事件。 

四、毒性 
   目前三聚氰胺被認(rèn)為毒性輕微,大鼠口服的半數(shù)致死量大于3克/公斤體重。其根據(jù)是1945年的一個實驗報道:將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后沒有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。 
   然而,2007年美國寵物食品污染事件的初步調(diào)查結(jié)果認(rèn)為:摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因,為上述毒性輕微的結(jié)論畫上了問號。但為安全計,一般采用三聚氰胺制造的食具都會標(biāo)明「不可放進(jìn)微波爐使用」。動物長期攝入三聚氰胺會造成生殖、泌尿系統(tǒng)的損害,膀胱、腎部結(jié)石,并可進(jìn)一步誘發(fā)膀胱癌。

中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所黨科普園地
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